ICカードでの乗り継ぎ失敗？

JR-AAの駅で新幹線にチケットレスで乗って、同じICカードで、JR-AAの駅で、そのまま特急に乗り換え→特急の下車駅がJR-AAではなく、JR-BBの駅で改札を通ろうとしたら、ICカードで決済されず、有人改札で決済して通りました。

完全チケットレスで遠距離を旅するのは難しいんですかね。新幹線だけの旅なら大丈夫だと思いますが。